高中化学有机物知识考点总结
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高中化学有机物知识考点总结
有机代表物质的物理性质
1. 状态
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下)
气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷
液态：油 状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇
2. 气味
无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)
稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯
3. 颜色
白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油
4. 密度
比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃
5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸
6. 升华性：萘、蒽
7. 水溶性 ： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4
能溶：苯酚(0℃时是微溶)
微溶：乙炔、苯甲酸
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
与水混溶：乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇
有机物之间的类别异构关系
1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃;
2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃;
3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚;
4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮;
5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯;
6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;
如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.
7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物.
能发生取代反应的物质
1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。条件：光照.
2. 苯及苯的同系物与(1)卤素单质(不能为水溶液):条件-- Fe作催化剂
(2)浓硝酸: 50℃-- 60℃水浴 (3)浓硫酸: 70℃--80℃水浴
3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液
4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸
5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应.
6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热
7.酯类的水解: 无机酸或碱催化
8. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸
能发生加成反应的物质
1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质
2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2
3. 不饱和烃的衍生物的加成:
(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)
4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等
5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2
注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂(Ni)、加热
六种方法得乙醇(醇)
1. 乙醛(醛)还原法: CH3CHO + H2 --催化剂 加热→ CH3CH2OH
2. 卤代烃水解法: C2H5X + H2O-- NaOH 加热→ C2H5OH + HX
3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2O—NaOH→ RCOOH + C2H5OH
4. 乙醇钠水解法: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O --H2SO4或H3PO4,加热,加压→ C2H5OH
6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 --酒化酶→ 2C2H5OH + 2CO2
能发生银镜反应的物质
1. 所有的醛(RCHO)
2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)
能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)，发生中和反应。.
分子中引入羟基的有机反应类型
1. 取代(水解)反应: 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
2. 加成反应: 烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化 4. 还原: 醛+ H2
有机实验问题
甲烷的制取和性质
1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH→ 加热-- Na2CO3 + CH4
2. 为什么必须用无水醋酸钠?
水分危害此反应!若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.
3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何? 高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;
CaO作用: 1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥.
4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;
还可制取O2、NH3等.
5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?
排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.
6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?
1)玻璃中钠元素的影响; 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.
2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.
乙烯的制取和性质
1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4,170℃→ CH2=CH2 + H2O
2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?
防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)
4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:
2C2H5OH-- 浓H2SO4,140℃→ C2H5OC2H5 + H2O
5. 温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下;用于测混合液的温度(控制温度).
6. 浓H2SO4的作用? 催化剂,脱水剂.
7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.
C + 2H2SO4(浓)-- 加热→ CO2 + 2SO2 + 2H2O
乙炔的制取和性质
1. 反应方程式 CaC2 + 2H2O→Ca(OH)2 + C2H2
2. 此实验能否用启普发生器,为何?
不能. 因为 1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.
4. 用饱和食盐水代替水,这是为何?
用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)
5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
防止生成的泡沫从导管中喷出.
6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?
甲烷 淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟.
7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.
8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
苯跟溴的取代反应
1. 反应方程式 C6H6 + Br2–-Fe→C6H5Br + HBr
2. 装置中长导管的作用如何? 导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)
3. 所加铁粉的作用如何?
催化剂(严格地讲真正起催化作用的是FeBr3)
4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?
白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.
5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?
水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)
6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色?
溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.
苯的硝化反应
1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 --浓H2SO4,水浴加热→ C6H5NO2 + H2O
2. 实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?
浓HNO3是反应物(硝化剂);浓H2SO4是催化剂和脱水剂.
3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?
①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
4. 盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?
冷凝回流(苯和浓硝酸)
5. 温度计的水银球的位置和作用如何?
插在水浴中,用以测定水浴的温度.
6. 为何用水浴加热?放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?
水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.
7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色? 淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.
实验室蒸馏石油
1. 石油为什么说是混合物?蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?
石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.
2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 防暴沸.
3. 温度计的水银球的位置和作用如何?
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.
4. 蒸馏装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?
四部分: 蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.
5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?为何?
不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.
煤的干馏
1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?
有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油 粗氨水 木焦油
煤的干馏可得焦炉气 木材的干馏可得 木煤气 焦碳木炭
2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?
此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.
乙酸乙酯的制取
1. 反应方程式 CH3COOH + CH3CH2OH --浓H2SO4,加热→CH3COOCH2CH3 + H2O
2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角? 液体受热面积最大.
3. 弯曲导管的作用如何? 导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)
4. 为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中? 为了防止溶液倒流.
5. 浓硫酸的作用如何? 催化剂和脱水剂.
6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何?
①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;
②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.
③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.
酚醛树脂的制取
1. 反应方程式 nC6H5OH + nHCHO--浓盐酸,加热→[ C6H3OHCH2 ]n + nH2O
2. 浓盐酸的作用如何? 催化剂.
3. 水浴的温度是多少?是否需要温度计? 100℃,故无需使用温度计.
4. 实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?
用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精.
淀粉的水解
1. 稀H2SO4的作用如何? 催化剂
2. 淀粉水解后的产物是什么?反应方程式
(C6H10O5)n + nH2O--H2SO4 加热--nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?
未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2.
纤维素水解
1. 纤维素水解后的产物是什么?反应方程式
(C6H10O5)n + nH2O--H2SO4,长时间加热→nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
2. 70%的H2SO4的作用如何? 催化剂
3. 纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?现象如何?
先加NaOH溶液使溶液呈现碱性,再加新制Cu(OH)2,煮沸,有红色沉淀,证明产物是葡萄糖.
4. 实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了?
试管中产生亮棕色物质.
纤维素三硝酸酯的制取
1. 反应方程式
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3(浓)--浓H2SO4 →[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
2. 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火,有何现象?
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